Depende cómo desees mostrar la lista direccion. Podrías mostrar un botón que al hacer click muestra un pop-up con la lista de direcciones. Otra alternativa sería mostrar las direcciones como un String. En este último caso, podrías hacerlo con algo como:
Grid<Persona> grid = new Grid<>();
grid.addColumn(Persona::getName).setCaption("Nombre");
grid.addComponentColumn(this::getDirecciones).setCaption("Direcciones");;
El método getDirecciones lo podrías implementar así:
private Component getDirecciones(Persona persona) {
String direcciones = persona.getDireccion().stream()
.map(d -> d.getCalle() + " " + d.getNro())
.collect(Collectors.joining(", "));
return new Label(direcciones);
}